A partir de 1571 Fuente Obejuna inició un período de declive que se consolidó en los años ochenta definitivamente. Esta crisis no fue sino el reflejo de una economía empobrecida con períodos frecuentes de crisis de subsistencia. Una exigua producción de cereales, una ganadería muy concentrada en pocas manos y la práctica habitual del sistema de Arozas en tierras baldías, públicas y concejiles, muy mermadas progresivamente, no permitieron apenas el sostenimiento del incremento poblacional. Esta crisis demográfica también se relacionó con el deterioro de las actividades mercantiles y la dificultad de roturar nuevas tierras para los labriegos ante la oposición frecuente de las autoridades concejiles.

        Durante el siglo XVII, Fuente Obejuna sufrió una crisis sensiblemente acusada como consecuencia de epidemias, crisis de subsistencias y otros avatares de la época. Esto se comprueba con la simple comparación entre las cifras poblacionales de 1595 (1.522 vecinos) y 1752 (1.376 vecinos). Es indudable, pues, que la población experimentó un claro estancamiento consolidado también por la desaparición durante el mismo siglo de numerosos cortijos.

        La crisis demográfica y socioeconómica alcanzó un nivel tan alto durante el siglo XVII que en la fecha de 1752 sólo encontramos ya un total de 25 cortijos de los más de 40 que existieron a finales del siglo XVI. A este despoblamiento de numerosos cortijos y al retroceso demográfico general siguió indudablemente una progresiva concentración del hábitat. El siglo XVII y las primeras décadas del XVIII supusieron la desaparición de las entidades demográficamente más débiles, la consolidación de los núcleos de mayor soporte económico y poblacional y, en algunos casos, el mantenimiento de los contingentes demográficos como en las cortijadas de Las Canalejas y Los Prados o un sensible retroceso poblacional como en el caso de Navalcuervo.

        Fuente Obejuna, en definitiva, sufrió durante casi todo el siglo XVII una fuerte crisis que sólo empezó a remontar ya entrado el siglo XVIII. Este estado socioeconómico se refleja claramente en la escasa actividad artística del siglo, que se limita a unas cuantas iniciativas del clero.

        Los núcleos más favorecidos, en cambio, por el incremento demográfico y la desaparición de algunas poblaciones cercanas, fueron precisamente los de Valsequillo y Los Blázquez, que consiguieron duplicar prácticamente su población entre 1579 y 1752. No es extraño, pues, que estos cortijos, que consiguieron mantener su crecimiento en épocas posteriores, fueran los primeros, junto con el de La Granjuela, en constituirse en municipios independientes a mediados del siglo XIX, después de que en 1817 se segregaran de Fuente Obejuna constituyendo el municipio de Cinco Aldeas (Los Blázquez, Valsequillo, Esparragosa, La Granjuela y Los Prados).

        Con independencia de los trasiegos y altibajos demográficos y socioeconómicos, no cabe duda de que Fuente Obejuna se configuró a lo largo de la época moderna como la población principal de la comarca del Valle del Guadiato. Su economía, de carácter fundamentalmente agropecuario, se basó principalmente en el aprovechamiento de sus extensas dehesas de encinar en las que pastaban los ganados locales y los de la Mesta, así como en el cultivo de cereales y viñas.

        Exponente singular de la Edad Moderna en Fuente Obejuna fueron, sin duda, las cofradías y hermandades religiosas que dieron lugar a la creación de un rico patrimonio artístico y cultural, único, por lo demás, en la comarca. Entre ellas destacó la Cofradía de la Sangre de Jesucristo y del Sagrario, instituida en 1539; la Hermandad de la Santa Caridad, de finales de la Edad Media; la Cofradía de Ntra. Sra. del Rosario, fechada en 1591; la de San Sebastián, probablemente de fines del XVI, y tantas y tantas otras como existieron hasta bien entrado el siglo XIX, cuando, por diversas razones, el movimiento cofrade sufrió notables altibajos.